לפני עליית המשפחות הראשונות ליישוב הקהילתי הושעיה פעלה במקום היאחזות נח"ל, שחבריה היו בוגרי מוסדות החינוך של עליית הנוער. באותה תקופה, ועד שנת 1993, הגישה להושעיה היתה בדרך עפר (בהמשך - כורכר ואספלט) ממושב ציפורי, וכדי להיכנס להיאחזות צריך היה לעבור עמדת שמירה ומחסום, כמו בכל כניסה לבסיס צבאי.

בערב העלייה לקרקע, בסמוך להגעתה של משפחת יונה ויהודה זוסמן, המשפחה הראשונה שעלתה לישוב, נרשמו כמה רגעי מתח כאשר משרד הביטחון הודיע כי לא יאפשר מעבר אזרחי דרך ההיאחזות. חגי בנימיני ז"ל, איש נהלל, אשר ליווה במסירות את ראשוני המשפחות, הרגיע את יהודה, שהיה אז מזכיר גרעין המשפחות, ומוקדם בבוקר, מספר שעות לפני הגעת משאית ההובלה עם תכולת הבית של המשפחה, נפרצה הדרך הנראית כאן בצילום האווירי (המאפשרת להגיע לבתי המשפחות ללא מעבר דרך עמדת השמירה של היאחזות הנח"ל) ונקבעה ככניסה הראשית ליישוב הזמני.

בראיון עם ביני שלו ויהודה גולדשטיין, בשנת 2018, הם מספרים שהכביש ממושב ציפורי היה צר, מפותל, מלא מהמורות ומסוכן, ואירעו בו לא מעט תאונות שתושבי הושעיה היו מעורבים בהן בגלל התוואי שלו והראות הלקויה בחלקים ממנו. מידי פעם התבצעו תיקונים בכביש במימון המועצה, אבל הוא תמיד היה ברמת בטיחות נמוכה. ביני נזכר שבאחד הביקורים של אביו הוא העלה רעיון לגייס את תמיכתה של רשת החינוך "נשי אמי"ת" בארה"ב שהיו להן פרוייקטים חינוכיים משותפים עם קק"ל. סייעה כאן גם העובדה שאימו של ביני ישבה בהנהלת "נשי אמי"ת". למרות שביני חשב שזה "הרעיון הכי הזוי בעולם", הוא נרתם למאמץ, צילם את ילדיו יושבים בבורות הענקיים שנפערו בכביש, כתב על מצבו האנוש של הכביש והעביר את כל התיעוד הזה לאימו. כך הישוב הצליח לקבל מקק"ל 70,000 דולר לשיפוץ הכביש. ביני זוכר שהוא התייעץ עם חגי בנימיני מהמועצה האזורית אם לתקצב כביש ברוחב של שלושה או ארבעה מטרים. הוחלט על רוחב של 3 מטרים כדי "להרוויח" שיפוץ של קטע יותר ארוך... (ראה קטע שכתב ביני שלו בשנת 1988, על ביקור של נשי אמי"ת - בגיליון 75 של ההושעתון).

בשנת תשנ"ג (1993), הועתק כביש הגישה להושעיה לכיוון צפון, לכביש המחבר בין חיפה לטבריה (כביש 77).